Lakers gibi Bryant'ın kaderi de Michael Jordan ile 6 şampiyonluk yaşayan Phil Jackson'ın, başantrenörlüğe getirildiği 1999 yazında değişti. Jackson yönetiminde ligin elit şutör gardlarından birine dönüşen Kobe, Shaquille O'Neal'ın sürüklediği Lakers ile 2000, 2001 ve 2002'de 3 kez şampiyonluk sevinci yaşadı. Bryant, şampiyonluklar sırasında normal sezonda 22,5, 28,5, 25,2, play-off'larda ise 21,1, 29,4 ve 26,6 sayı ortalamaları yakaladı.