Babayla ilk kriz; Ekrem İmamoğlu’nun spora düşkün olması babası Hasan İmamoğlu’nun hoşuna gitmiyordu. Eğitim hayatını aksatmasından çekiniyordu. O nedenle oğlunun sporculara kucak açan Trabzon Cumhuriyet Ortaokulu’na kayıt yaptırmasına izin vermedi. Karadeniz bölgesinin tek özel okulu Trabzon Özel Köşk Lisesi’ne gönderdi. Okul, köşk binaları içine serpiştirilmiş 16 derslikten oluşuyordu. Her sınıfta 15’er öğrenci vardı. Ekrem burayı fazla seçkin buluyordu. Gelir düzeyi yüksek, tek tip insan yetiştirdiğine inandığı okuldan ayrılmak istiyordu. Kendini yalnız ve eksik hissediyordu. Özel Köşk Lisesi’nden ayrılmak için babasına bayrak açtı. Birkaç hafta okula gitmedi. Sonunda istediği oldu ve Trabzon Lisesi’ne doğru yola koyuldu.